はじめまして。
以前、某ボードショップで働いてました。

確かに並行輸入は安く手に入れる事ができます。
が、やはり気になるのが初期不良。
一番多いのがブーツですね。
ソールの剥がれとか。
私はどこで買おうとあまりこだわりや意見はありませんが、一つアドバイスするならば、バートンとディーラックスはほとんどの場合で保証書が付いていません。
これはメーカーが並行輸入防止のために設けています。
そして、上記2ブランドは保証書が無い場合は有償でも修理はできません。
ショップで修理できる範囲ならばやってくれるところもあります(私はやっちゃってましたw)
ですが、メーカーに出さなければ修理できない場合は保証書が絶対です。
例え、初期不良でもです。
なので、並行輸入を買う場合は初期不良に対する保証をしっかりとショップに問い合わせる必要があります。
また、バートンのブーツは日本に正規輸入されているものの多くがアジアンフィットと呼ばれる、アジア人用に作られたインナーを使用しています。
しかし、これはバートンがアジアに向けて正規輸入したもので、並行輸入にはアジアンフィットは存在しません。
なので、ショップでサイズチェックして良しと思っても、並行輸入では別の商品が届く場合がありますので、これは非常に注意が必要です。

バートンとディーラックスを上げましたが、当然他メーカーでも似たような対応を取っているメーカーは多くあります。

初期不良だけではなく、この辺を気にすると失敗しないかもしれませんね(^^)
私は正規輸入ショップで、なおかつ早期で購入されることをオススメします！
早期なら2〜3割は安いですよ。